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ピッツバーグの教師フェイス（マリサ・トメイ）は、子供の頃の占いゲームと、ジプシーの占い師に告げられた“運命の人”の存在を今も信じているロマンチスト。だが、そんな彼女も青年医師との結婚を間近に控えていた。そこへ婚約者の友人と名乗る男から電話が入る。彼の名はあの“運命の人”デイモン・ブラッドリー。驚くフェイスは親友で兄ラリー（フィッシャー・スティーヴンス）の妻ケイト（ボニー・ハント）の助けを借り、ウェティング・ドレスのままでデイモンの旅行先であるイタリアへ旅立つ。ベニスではひと足遅れとなり、次の目的地ローマでフェイスはデイモンと名乗る男性とついに対面し、気を失う。だが、男は自分の名はピーター（ロバート・ダウニー・ジュニア）だと告白。ボストンの靴セールスマンである彼は、フェイスへの一目惚れから咄嗟に嘘をついたのだった。傷心の彼女は帰国を決意するが、今や彼女のことが好きでたまらないピーターは必死でなだめる。一方、ケイトは親切にしてくれた高級皮革店の主人ジョヴァンニ（ジョアキム・デ・アルメイダ）といい雰囲気に。ピーターは本物のデイモンがいる場所を捜し当てたと言い、フェイスはそのリゾート地に向かう。ついに本物を捜し当てたかに見えたが、その男（ビリー・ゼイン）は彼女の関心を引こうとしてピーターが仕組んだ偽物だった。一方、愛するケイトを追ってイタリアまでやって来たラリーの告白で、占いゲームのデイモン・ブラッドリーは存在せず、ジプシー占いはラリーの友達の名をかたったものだと分かった。岐路に着くフェイスは空港でのロビーで、偶然、デイモン・ブラッドリーという男と出会う。だが、自分の本当の“運命の人”に気づいたフェイスはピーターの後を追ってボストン行きの飛行機に乗り込み、彼の胸に抱かれた。