アルフレッド・ヒッチコック監督の戦前の傑作「三十九夜 ('35)」、ジャック・フェデー監督の「鎧なき騎士 ('37)」等で知られる英国の名優ロバート・ドーナットがチップス先生役を演じている。リメイク版のピーター・オトゥールのチップス先生も良かったが、この映画のドーナットは、20代〜80代までのチップス先生を、1939年のメーキャップのみに頼り、全て一人で演じていてまったく違和感を感じさせないところが素晴らしい。
1939年と言えば、アメリカ映画が一つの頂点を迎えた記念すべき年であり、名匠、巨匠たちが映画史に燦然の輝く名作、傑作を放った年である。「風と共に去りぬ (ヴィクター・フレミング)」、「オズの魔法使 (ヴィクター・フレミング)」、「駅馬車 (ジョン・フォード)」、「スミス都へ行く (フランク・キャプラ)」、「コンドル (ハワード・ホークス)」、「ニノチカ (エルンスト・ルビッチ)」「地獄への道 (ヘンリー・キング)」、「邂逅(めぐりあい) (レオ・マッケリー)」、「嵐ヶ丘 (ウィリアム・ワイラー)」、「大平原 (セシル・B・デミル)」、「ガンガ・ディン (ジョージ・スティーブンス)」、「ボー・ジェスト (ウィリアム・A・ウェルマン)」、「The Private Lives of Elizabeth and Essex (女王エリザベス) (マイケル・カーティス)」等が作られており、本作もそんな1939年にMGMで製作された一本なのだが、MGMでもハリウッドではなく、英国スタジオで撮られている為、スタッフ、キャストの大半がイギリス人であること、オーストリアの山の場面を中心とした旅行シーンを除けばスタジオ・ショットが少なく、実際の英国にある寄宿学校を使用して撮影されている為、リアルな雰囲気に満ちている。
翌1940年の第12回アカデミー賞の主演男優賞の候補も豪華で以下のような顔ぶれだった。
クラーク・ゲーブル:「風と共に去りぬ」
ジェームズ・スチュワート:「スミス都へ行く」
ローレンス・オリヴィエ:「嵐ヶ丘」
ミッキー・ルーニー:「青春一座」
ロバート・ドーナット:「チップス先生さようなら」
と言った名作、傑作における名演の中のトップなのだから相当価値がある時代、年のアカデミー主演男優賞なのだと言える。また、相手役のグリア・ガースンに関しては、出番自体は少なかったものの強い印象を残しており、少々厳格で、孤独性のチップス先生の人生に光を当て、ユーモアや穏やかさをももたらす存在となっていて、感動させられる。