「50回目のファースト・キス」を配信している動画配信サービス（VOD）

常夏のハワイの小さな島。行きつけのカフェ、フキラウ・カフェで朝食をとるルーシー（ドリュー・バリモア）に、男が声をかけてきた。シーライフ・パークで動物たちの面倒を見るプレイボーイの獣医ヘンリー（アダム・サンドラー）だ。ルーシーの大好きなワッフルや海洋生物について話すうち意気投合した2人は、翌朝もカフェで一緒に朝食を食べようと約束する。翌日、ルーシーの前に約束通りヘンリーが現れるが、彼女はなぜか冷たい態度をとって他人のふり。混乱するヘンリーに、カフェのオーナーがルーシーの抱える病気について教えてくれた。1年前の10月、ルーシーは交通事故に遭い、その後遺症で記憶障害になってしまったのだ。短期の記憶を保持することができず、一晩寝ると前日起きたことを全部忘れてしまうという。父親のマーリンと弟のダグ（ショーン・アスティン）の影ながらの努力もあって、彼女は毎日、そうとは知らずに同じ一日を繰り返し生きていた。ルーシーにすっかり恋してしまったヘンリーは、この日を境に恋のアプローチを開始する。毎日、彼女との初対面から始め、少しだけ心が通じたり、フラれたりの繰り返し。それでもヘンリーはメゲずに、ルーシーの笑顔見たさにアプローチを続ける。そんなある日、ルーシーに変化が起こる。毎朝ヘンリーのことは忘れてしまっているはずなのに、彼と話した日は楽しそうに両親の思い出の曲『Wouldn't It Be Nice』を歌うようになっていた。記憶の深いところでは、ヘンリーに好意を抱きその想いは持続しているのか…。ある日、ルーシーはハプニングで、時間が一年間自分の中で止まったままなことを知る。マーリンとダグは、こんな時いつも行く病院にルーシーを連れて行く。主治医のＤｒ.キーツ（ダン・エイクロイド）から「あなたの記憶障害は一生治る見込みはない」と、衝撃的な事実を告げられたルーシーはショックを受けるが、翌日には忘れてしまう。ヘンリーは、毎日がお膳立ての繰り返しであるルーシーの人生を変えるため、病気の事実と愛の告白を綴ったビデオを作る。以来、ルーシーの一日はヘンリーの告白ビデオを見てから始まることになった。ビデオを見た直後は絶望の淵に追い詰められるが、心からの愛の言葉を語り続けてくれるヘンリーの優しさと深い愛に触れ、毎日毎日、彼と恋に落ちるルーシー。一日も欠かすことなくヘンリーとデートをし、最高のファースト・キスを重ねていく幸せな日々が続いた。そんな幸せの絶頂の中、ルーシーは、ヘンリーがセイウチの生態研究の為にアラスカに行く夢を、自分のために断念したことを知る。ルーシーは、「私と一緒にいたら彼の未来はない」と思い、自分が愛する人の重荷にならない為、別れを決意するが……。