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1953年の秋。カリフォルニアに住む若く美しい女性教師、キャサリン・ワトソン（ジュリア・ロバーツ）は、新しいキャンパスへと向かう列車の中で夢の実現に胸を高鳴らせていた。今度の学校はニューイングランドにある名門ウェルズリー大学。イギリスのオックスフォード大学に負けないほどの名門である。その一方で、「米国一保守的」という評判も持つ女性だけの大学に、キャサリンは自分なりの変化をもたらせたいと考えていた。その夢のために、たとえ恋人のポール（ジョン・スラッテリー）と離れて暮らすことになっても・・・。ウェルズリー大学に美術史の助教授として就任したキャサリンは、到着してまもなく、この名門校の予想以上に厳しい伝統にとらわれた環境を知る。先輩の教師で女生徒にスピーチと正しい言葉遣いを教えている威厳に満ちた教師ナンシー・アビー（マーシャ・ゲイ・ハーデン）によれば、この大学の学生にとってもっとも価値があるのは、充実した教育ではなく、エリートのボーイフレンドからプレゼントされる婚約指輪だというのだ。一方キャサリンは、初日の授業から生徒たちの手強さを思い知らされることになる。学生のリーダー的な存在でプライドの高い優等生ベティ（キルスティン・ダンスト）を中心に、女生徒たちは授業内容を完璧に予習して、新米教師に教える隙を与えない。キャサリンの呆然とした表情を見ながら、生徒の一人は勝ち誇ったように言った。「先生のお話がこれ以上ないようでしたら、自習をしたいのですが」。反抗的な生徒たちの態度に傷つくキャサリン。そんな彼女に、校医の同僚アマンダ・アームストロング（ジュリエット・スティーヴンソン）は「教師は学生たちに足元を見透かされたら最後よ」と、アドバイスをくれる。そんなアマンダ自身も30年つきあった女性の同僚教師を亡くし、深く傷ついている女性だった。キャサリンの敵は、生徒たちばかりではなかった。保守的な教師たちや卒業生、そして学生の親たちもそうだ。周囲の冷ややかな反発を感じながらも、彼女は毅然として学生たちに「自分の頭で考えることの大切さ」を教える。古典的な絵画ではなく、ポロックをはじめとする現代美術作品をとりあげ、とまどう学生たちに「芸術とは何？　誰が芸術の良し悪しを決めるの？」と、問いかけるキャサリン。そんなキャサリンの生き方を、認める生徒たちも現れる。ジョーン・ブランドウィン（ジュリア・スタイルズ）は、ベティと並ぶ優秀な生徒でイェール大学へ進み法律家になりたいという夢を持つ一方で、恋人からのプロポーズを待つ身でもある。そんなジョーンにとってキャサリンは、今まで出会ったことのない「師」だった。そして、奔放な恋愛を繰り返し、挑発的だが聡明なジゼル・レヴィ（マギー・ギレンホール）は、進歩的なキャサリンの考え方に、自分の理想の女性像を見ていた。また、内気なコニー・ベイカー（ジニファー・グッドウィン）にとっても、キャサリンは不安な自分に勇気をくれる憧れの女性であった。生徒たちに新しい時代の女性の生き方を指導する一方で、キャサリン自身も人生の岐路にたたされる。よき同僚だった校医のアマンダが、生徒たちに避妊用のピルを渡していたことが発覚し、大学を追われた。激しく落ち込むキャサリンの前に、恋人のポールが結婚指輪を持ってカリフォルニアからやってくるが、自分中心の彼の態度に傷つき、ポールとの別れを決意する。教育への一途な熱意とは裏腹に、キャサリンの内面の葛藤は激しさを増していった。彼女の講義がウェルズリーの伝統にそぐわないと、学長以下から厳しく叱責を受けたのだ。傷ついたキャサリンは、プレイボーイと評判だが、いつも自分を見守ってくれたイタリア語教師、ビル・ダンバー（ドミンク・ウェスト）との間に育ち始めている“愛”に気付かされる。生徒たちにもまた、選択の時が迫っていた。上流階級出身で厳格な母のすすめで学生結婚したベティは、ハーバード大生の夫の愛が、自分にないことに気付く。プライドや世間体と、本当の幸福感の間で揺れるベティ。ジョーンは、願書を出したイェール大学にみごと合格するが、一方で心から愛する恋人との結婚話が煮詰まってくる。妻子ある男性とのうたかたの恋を楽しむジゼルも、人生の進路を決めなくてはならない時期が近づいてきた。自分への自信を失くしているコニーは、勇気を振り絞って恋する心をボーイフレンドに告白する。そしてキャサリンに最後通告が言い渡される。大学に残りたいなら自由な講義をいっさい放棄し、カリキュラム通りの授業をせよ、と命令される。そしてビルもまた、キャサリンに告げる「君は＜生徒の道＞と＜自分の道＞どちらを選ぶの？」と……。