「ジミー さよならのキスもしてくれない」を配信している動画配信サービス（VOD）

ジミー・リアドン（リヴァー・フェニックス）は、17歳の多感な少年。彼の家は最近、シカゴ郊外の中・上流階級ゾーンに引っ越して来た。回りの新しい友達はお坊っちゃん、お嬢さまばかりなのだが、イキがっていても根は人の良いジミー、すぐに仲間に溶け込んで、人気者になってしまった。彼を取りまくのはリサ（メレディス・サレンジャー）、フレッド（マシュー・ペリー）、デニス（アイオン・スカイ）スージー（ロアンヌ）の4人。特にリサは、ジミーとは恋人同士だが、お高くとまって、最後の一線を越えさせてくれない。また、フレッドはジミーを兄貴のように慕っているが、彼のＧＦのデニスはこっそりジミーとベッドでデートを重ねている。そして、このグループを取り仕切っているのがスージーだ。卒業を間近に控えたある日、ジミーの父親（ポール・コスロ）が、突然、自分の母校へ進学するように、彼に強制する。これに反抗したジミーは、ハワイの大学へ進学することになっているリサと共にハワイに行こうと決意する。そのために残された時間は24時間。まず妹を騙して少しばかりの金を手に入れたあと彼が考えたのは、ジゴロ！ついに母親の親友で金持ちのジョイス（アン・マグナソン）とベッド・インしたが、彼はジミーの父とも関係があったことが判明する。だんだんと収拾不能の方向に事態は進んでしまい、おまけにリサの恋仇まで現われて、カーチェイスをくりひろげるハメになる。しかし、こうした体験が大人になるために必要な通過儀礼だったことに気づいたジミーは、父親と自分の関係を見つめ直し、父の母校へ行き、新たな自分の可能性を見つけることを誓うのだった。